Nato il due luglio del 1946, Silver combatteva da due anni contro un cancro all'esofago.
La sua carriera inizio sui palcoscenici di Broadway nel 1971.

La sua grande passione, tant'è che nel 1988 vinse un Tony Awardsper la sua interpretazione in Speed the plow di David Mamet.

Oltre ai suoi ruoli in thriller come  I Dinamitardi, il mistero von Bulow e Timecop, l'attore ha fatto notizia per il suo cambio di schieramento dopo l'11 settembre 2001, quando e' passato dai democratici ai repubblicani.